"Castaway" mengisahkan tentang kisah di sebalik kejayaan Yuna sebagai penyanyi di Amerika Syarikat. Ia bermula apabila beliau bertemu dengan penyanyi Tyler, The Creator di tepi jalan ketika sedang memakan ais krim, pertemuan mereka sekaligus membuahkan hasil. Dalam satu video yang dimuat naik di YouTube, Yuna menceritakan kisah di sebalik lagu tersebut.[4][5]

"Saya tidak membuat cerita. Memang menakjubkan bagaimana perkara begini boleh berlaku. Saya memang mahu berkolaborasi dengan Tyler,"[4]

Yuna berkata beliau sudah menghubungi Tyler sebanyak beberapa kali tetapi tidak berjaya, kerana Tyler sibuk dengan projek lain.[4] Dalam temuramah bersama Kosmo!, Yuna menjelaskan beliau berasa senang bekerja dengan Tyler: "Hampir 90 peratus lagu kolaborasi dalam album ini dirakamkan secara berasingan. Begitu juga lagu yang dibikin dengan Tyler. Jadi, apabila "Castaway" disiapkan, secara automatik saya terfikirkannya. Saya sangat menghargai kerjasama ini kerana Tyler sendiri sedang sibuk pada waktu itu untuk menyelesaikan projeknya. Namun, dia tetap meluangkan masa untuk saya". Yuna menyifatkan "Castaway" sebagai sebuah lagu yang begitu dekat dengannya.[6]